ความสามารถในการริเริ่มความก้าวหน้าถือคุณลักษณะของแบรนด์ Milwaukee ตั้งแต่ปีที่เปิดทำการ ทุกอย่างเริ่มต้นจาก เอ เฮช ปีเตอร์เซน ผู้ผลิตเครื่องมือและแม่พิมพ์อายุน้อย หลังจากสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง ผู้มีอิทธิพลในรถยนต์โมเดลที เฮนรีฟอร์ด ผู้เป็นลูกค้าประจำ ได้มาพบปีเตอร์เซนพร้อมกับคำท้าทาย ให้ผลิตสว่านไฟฟ้าขนาดเล็ก แบบพกพาได้ขนาด 1/4 นิ้ว เขาพิชิตคำท้าทายด้วยสว่านไฟฟ้า (Hole-Shooter) สว่านใช้งานมือเดียวได้ น้ำหนักเบา เครื่องแรกในวงการอุตสาหกรรม ฟอร์ดรับรองสว่านไฟฟ้า (Hole-Shooter) ด้วยความชอบใจ สว่านใช้งานสองมือรุ่นก่อนหน้านั้นเป็นเครื่องมือที่ทั้งหนักและอุ้ยอ้ายที่มีเพียงช่างที่แข็งแรงที่สุดเท่านั้นที่สามารถใช้งานได้อย่างมีประสิทธิภาพ สว่านไฟฟ้า (Hole-Shooter) ถือเป็นนวัตกรรมเปลี่ยนโลกสำหรับวงการอุตสาหกรรมเลยทีเดียว

เมื่อโรงงานของปีเตอร์เซนพบภัยพิบัติไฟไหม้ เพื่อนร่วมงานของเขา เอ เอฟ ซีเบิร์ต ได้ซื้อกิจการต่อด้วยเป้าหมายที่จะพัฒนาสว่านไฟฟ้า HOLE-SHOOTER™ ภายใต้บริษัทใหม่ที่มีชื่อว่าบริษัท Milwaukee Electric Tool Milwaukee เริ่มต้นธุรกิจในด้านเครื่องมือซ่อมแซม และผ่านการรับฟังความคิดเห็นของผู้ใช้ มองเห็นโอกาสในการมอบโซลูชันใหม่ๆ ให้กับลูกค้าของบริษัท วิศวกรของบริษัทได้เสาะหาช่องทางในการมอบโซลูชันแบบใช้ไฟฟ้าที่เป็นนวัตกรรมและเพิ่มประสิทธิภาพงานให้กับผู้ใช้อย่างต่อเนื่อง ผ่านการใช้ทั้งการวิเคราะห์การแข่งขันและความคิดเห็นของผู้ใช้ สว่านไฟฟ้า HOLE-SHOOTER™ ได้รับการออกแบบมาให้แรงกว่าและทนทานกว่า และเป็นสิ่งที่ตลาดในส่วนของอุตสาหกรรมยานยนต์และภาคอุตสาหกรรมงานโลหะหนักต้องการ Milwaukee ได้เริ่มผลิตมอเตอร์แรงม้าต่ำของตัวเอง เพื่อเพิ่มความยืนหยุ่นในการปรับแต่งข้อกำหนด ส่งผลให้เพิ่มประสิทธิภาพ อายุการใช้งานที่ยาวนานขึ้น การบำรุงรักษาที่น้อยลง และการทนกระแสเกินพิกัดได้ดีขึ้น มาตรฐานที่สูงของผลิตภัณฑ์ Milwaukee ทำให้บริษัทได้รับมาตรฐานอุปกรณ์จากรัฐบาลสหรัฐ จากเครื่องมืออาทิเช่นเครื่องขัดกระดาษทรายไฟฟ้า เครื่องเจียรมือจับแบบพกพา และสว่านกระแทกไฟฟ้าขนาด 3/4 นิ้วตามมาตรฐานกองทัพเรือ